故事发生在20世纪的30年代，雷（西恩·潘 Sean Penn 饰）是当时红极一时的爵士乐传奇人物。由于早年生活困顿，成名后雷养成了挥金如土的恶习，压抑许久的他放纵自己迷失在由金钱和美女组成的奢侈世界里。 一位名叫海蒂（萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰）的普通洗衣女工深深的爱上了雷，愿意为雷付出一切，而雷亦对单纯的海蒂抱有好感。可是，此时的雷并不想过早的走入安定的家庭生活，更何况，雷可是一位艺术家啊，对于艺术家来说，婚姻难道不正是灵感的坟墓吗？就这样，雷和海蒂渐行渐远。之后，雷娶了性感妖娆的作家布兰奇（乌玛·瑟曼 Uma Thurman 饰），却发现布兰奇是比自己还要放浪形骸的“交际花”。直到此时，雷才想起了海蒂的好，可是雷没有把握，这个单纯可爱的女孩如今还会一如既往的包容他，接纳他吗？
毒贩克里斯的妻子带走了三百万美元和他们的儿子逃跑，克里斯在打探妻子下落的过程中枪杀了一名知情者，这起凶杀案令追查了克里斯多年的警探金宝（阿诺·施瓦辛格 Arnold Schwarzenegger 饰）终有机会将其收押，然而如令克里斯认罪伏法，金宝还必须找到他的妻子作为重要证人。警方掌握的线索及其有限，金宝和女同事只得来到某小镇，卧底装扮成老师来寻找就读于幼儿园的克里斯之子。因女同事急病，金宝只得独挑重任，和一群十分不安分的小鬼头打交道，同校的女教师乔伊丝（佩内洛普·安·米勒 Penelope Ann Miller 饰）和金宝之间擦出了火花。金宝的教师生涯渐渐顺风顺水，而这时，克里斯妻子与儿子的身份浮出水面，令金宝颇感意外……
勒保斯基（杰夫·布里吉斯 Jeff Bridges 饰）绰号“督爷”，是个无所事事的中年混混，终日最大的消遣就是和两个同样无能的朋友沃特（约翰·古德曼 John Goodman 饰）和多尼（斯蒂夫·巴斯米 Steve Buscemi 饰）打保龄球。一日，一群打手把他错认成城里和他同名同姓的那个百万富翁加以威胁，临走还尿在他的地毯上。平白无故吃亏的督爷只好跑去找那个富翁（戴维·哈德莱斯顿 David Huddleston 饰）赔偿，未果后自作主张偷了富翁一块地毯。几日后富翁又把督爷找去帮忙，因其年轻妻子邦妮（塔拉·雷德 Tara Reid 饰）遭到绑架，督爷被要求帮忙送赎金给绑匪，就此和两个朋友一起卷入一场哭笑不得的犯罪事件……
芝加哥又迎来了晴朗的一天，逃学高手菲利斯（马修•布罗德里克 Matthew Broderick 饰）自然不会在这天选择枯燥的测验，他伪装病重骗过父母，令同校的姐姐珍妮徒劳嫉妒。菲利斯找来好友凯伦（阿兰•卢克 Alan Ruck 饰），两人联手骗过训导主任罗宁，驾驶凯伦父亲珍藏的法拉利将菲利斯女友思朗接出学校兜风，菲利斯娴熟的电话骗术在凯伦和思朗的配合下将众人戏弄的团团乱转，学生们反而受他的影响颇深，在校内发起给菲利斯谎称的手术捐款。罗宁不堪忍受菲利斯一次次得欺骗，“微服私访”去校外希望能将菲利斯捉个正形，而在城中四处游荡的菲利斯三人则展开了一场隐藏自己身份的冒险……
Chekov's Uncle Vanya, transposed to turn-of-the-century North Wales, where the peace and tranquility of a country house is disturbed by the arrival of the estate's tyrannical owner and his American wife.