莱斯特（凯文·史派西 Kevin Spacey 饰）跟许多中年男人一样，遇到了各种各样的人生难题。他在一个广告公司工作，成绩平平，但是妻子却比他混得出色，一派女强人作风。这个平凡的男人还有一个未成年的女儿珍妮（索拉·伯奇 Thora Birch饰）。 珍妮性格叛逆，被邻居偷拍裸照还觉得很好玩，满不在乎。她有一个要好的同学安吉拉（米娜·苏瓦丽 Mena Suvari 饰），当莱斯特在拉拉队的人群中看到了充满青春活力的安吉拉，一切都改变了。莱斯特陷入了阿安吉拉年轻鲜活的气息当中。他死气沉沉的心境有了燃烧的感觉。而此时，他的妻子，也和另外一个富商有了私情。当莱斯特得到了他心目中的年轻女神，枪声也随之响起……

　　莉莲娜（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）和薇琪（詹尼安·吉劳法罗 Janeane Garofalo 饰）是大学时代的好友，如今，早已毕业的两人依旧维持着室友兼好友的亲密关系。一次意外的车祸中，莉莲娜结识了英俊帅气的麦克（本·斯蒂勒 Ben Stiller 饰），一见钟情的两人开始了稳定的恋爱关系。　　莉莲娜的铁杆好友特洛伊（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）再一次的丢掉了工作，无处可去的他只得转向伊莲娜寻求庇护。特洛伊对伊莲娜的感情显然早已经超越了友情，所以，对于她和麦克之间的腻歪，特洛伊表现出了明确的不满。这边的三人纠缠不休，那边的薇琪也有着自己的烦恼，童年阴影让她对婚姻和爱情不再抱有幻想。还有他们共同的好友山姆（史蒂夫·茨恩 Steve Zahn 饰），身为同性恋者的他必须绞尽脑汁来隐藏自己的身份。