莉莲娜（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰）和薇琪（詹尼安·吉劳法罗 Janeane Garofalo 饰）是大学时代的好友，如今，早已毕业的两人依旧维持着室友兼好友的亲密关系。一次意外的车祸中，莉莲娜结识了英俊帅气的麦克（本·斯蒂勒 Ben Stiller 饰），一见钟情的两人开始了稳定的恋爱关系。　　莉莲娜的铁杆好友特洛伊（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）再一次的丢掉了工作，无处可去的他只得转向伊莲娜寻求庇护。特洛伊对伊莲娜的感情显然早已经超越了友情，所以，对于她和麦克之间的腻歪，特洛伊表现出了明确的不满。这边的三人纠缠不休，那边的薇琪也有着自己的烦恼，童年阴影让她对婚姻和爱情不再抱有幻想。还有他们共同的好友山姆（史蒂夫·茨恩 Steve Zahn 饰），身为同性恋者的他必须绞尽脑汁来隐藏自己的身份。

杰里（汤姆·克鲁斯TomCruise饰）待人和善，仪表不凡，是个出色的体育界经纪人。也许连天都妒嫉这个完美的男人，决定给他一个打击，杰里因为一篇流畅出色的发言稿而招来上司不满，导致被炒鱿鱼。漂亮女友离他而去，职业前景也陷入一片迷茫，从巅峰跌入谷底的杰克在临走前奋起疾呼，动员同事们跟他离开公司一起创业。结果，杰克只带走了一条鱼，还有愿意和他干一番事业的会计多萝西（芮妮·齐薇格RenéeZellweger饰）。现在，杰克的客户只剩下一名二流的黑人橄榄球员罗德（小库珀·古丁CubaGoodingJr饰）。万事开头难，杰克和多萝西还没有完全搞清楚要如何开始创业生涯。看来，要想迎来事业的第二春，杰克还要狠狠摸爬滚打一番；也正是在逆境中，他得以实践自己的职业信念，并寻获一生中的最爱。