豪富的巴克家族继承人——亚瑟（拉塞尔•布兰德 Russell Brand 饰）是纽约城里知名的彼得潘式的人物，他化装成蝙蝠侠横冲直撞之类的荒唐行为屡屡见报，令他执掌家族公司的母亲倍感压力。亚瑟如同无知孩童一般的行为屡屡需要老管家霍布森（海伦•米伦 Helen Mirren 饰）收拾残局，母亲无法忍受亚瑟为公司名誉抹黑的举止，以断绝其经济来源要挟亚瑟和自己得力的女助手苏珊成婚，苏珊颇有事业野心，一心要靠这场婚姻提升她建筑商家庭出身的地位。看见钱财份上向母亲低头的亚瑟在街上偶遇无证导游娜奥米（格蕾塔•葛韦格 Greta Gerwig 饰），后者的风采令亚瑟萌发了爱意，在结婚和爱情的分叉路口，亚瑟希望找到完美结局，而这可能是他有生以来面临的最强挑战。
情人节，洛杉矶，花店老板瑞德（艾什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰）向女友莫莉（杰西卡•阿尔芭 Jessica Alba 饰）求婚，对方欣然应允，他欣喜若狂地跟好友朱丽叶（珍妮弗•加纳 Jennifer Garner 饰）分享。而后者的医生情人却不能共度佳节， 所以她只能去陪闺蜜。小白领利兹（安妮•海瑟薇 Anne Hathaway 饰）跟男友乔什欢度春宵后，马上去做带班秘书。体育记者凯文（杰米•福克斯 Jamie Foxx 饰）临时被拉去做情人节的报道，他采访了瑞德，这使得后者店里的生意超好，宾客盈门，甚至还包括12岁的小男孩。后者的保姆正欲同男友初尝禁果，而爷爷、奶奶却在回首往事。他的母亲、美军上尉凯特（朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰）却在飞机上与陌生人霍顿聊得火热。正在众人想方设法示爱的同时，橄榄球名将西恩（埃里克迪恩 饰）想要在此时宣布一个惊人的消息，所以他联系了高薪公关秘书卡拉（杰西卡•贝尔 Jessica Biel 饰）……
杰斯（阿什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰）和切斯特（西恩•威廉•斯科特 Seann William Scott 饰）这对儿好友从一夜宿醉中醒来，他们发现家里堆积着陌生人和布丁小山，两人的双胞胎女友家里也被他们搞的一团糟，对昨夜完全失忆的两人为弥补过失，匆匆出门收拾残局赶赴女友家庆祝拍拖一周年，然而他们出门时发现：车不见了。 杰斯和切斯特的寻车经历俨然是一场冒险，抽大麻的狗、向他们追讨二十万美元赃款的变性人、笃信外星人阴谋的神秘团伙、卷入贩毒的车子和热辣女郎五人组等等怪异人群和现象层出不穷。显然，杰斯和切斯特在酒醉时创造了非同寻常的故事……
13岁的吉娜(珍妮弗·加纳 Jennifer Garner饰)充满对大人世界的憧憬。她渴望散发媚惑的女人味，和梦中情人那样约会，得到男孩们的青睐。但这一切都只是她的白日梦，事实上吉娜在异性男孩中间似乎没什么吸引力，并被朋友捉弄了一番。跟邻家哥哥马特（马克·鲁弗洛 Mark Ruffalo饰）大闹一场之后，吉娜已经完全厌恶了这乏味的童年，她要赶快长大成人！ 想不到，吉娜梦想成真了。她竟在第二天变成了一个30岁的熟女，有体面的工作和优厚的收入，人生翻开了春风得意的新篇章。虽然吉娜一头雾水，却也开始投入这上帝赐予的幸福生活。然而，步入了大人世界的吉娜真的获得了她梦寐以求的东西么？30岁的她理所当然要面对成人复杂的世界，这让她怅然若失；更不妙的是，她心爱的男孩马特，此时要成为别人的丈夫了。失去了童年和白马王子的吉娜，开始乾坤大逆转，她要找回丢失了的东西…
未婚夫的意外死亡让格蕾（珍妮弗·加纳 Jennifer Garner 饰）陷入了痛苦的深渊之中，除了取消了近在眼前的婚礼之外，她还不得不搬出那幢她和未婚夫共同拥有的豪宅。天无绝人之路，在好友山姆（凯文·史密斯 Kevin Smith 饰）和丹尼斯（山姆·贾格 Sam Jaeger 饰）的帮助之下，格蕾总算是找到了容身之所，可事情并没有因此而结束。 一次偶然中，格蕾发现了未婚夫隐藏多年的秘密，格蕾质问未婚夫的好友弗雷特兹（蒂莫西·奥利芬特 Timothy Olyphant 饰）才知道，原来，未婚夫和一个名叫莫琳（朱丽叶特·刘易斯 Juliette Lewis 饰）的女人有过一段露水情缘，留下了一个如今已经七岁的孩子。然而，当格蕾亲眼见到了莫林和她的孩子时才发现，她又一次的陷入了谎言之中。
